Stoere highschool bink Zack heeft een probleem. Het populairste meisje van school heeft 'm gedumpt voor een ander. Wég reputatie! Dat gaat zomaar niet. Onder het motto 'er zijn meer vrouwen dan kerken, sluit hij een weddenschap af. Hij kan van elk willekeurig meisje de koningin van het eindbal maken. Dan redt hij z'n image, en voorkomt hij dat mevrouw de ex het felbegeerde kroontje op haar mooie hoofd zet. Zijn vriend Dean kiest het nietsvermoedende slachtoffer. De keuze valt op het verlegen buitenbeentje Laney. Zij schildert doeken, maar niet zichzelf: make-up draagt ze niet. Uiterlijk vertoon en jongens zullen haar een zorg zijn. Een flinke klus dus voor Zack, maar hij houdt vol en ze raken bevriend. Ondertussen begint hij echt voor haar te vallen, maar hoe reageert ze als ze zijn weddenschap ontdekt?