How To Stop Being A Loser is weer zo'n lekker vrolijke en onzinnige Britse comedy in de traditie van Four Weddings & A Funeral en Bridget Jones. De hoofdpersoon, James, is een vrijgezel die nooit veel succes heeft gehad bij het andere geslacht. Maar op een goede dag leert hij Ampersand kennen, een vlotte jongen die precies weet hoe je vrouwen moet versieren. James is eerst zwaar onder de indruk van deze liefdesgoeroe, maar dan begint hij zich af te vragen of al die mooie verhalen wel kloppen. En eigenlijk nog veel belangrijker: wat wil James zelf met zijn leven?