On & On: José James Sings Badu toont James die de handschoen opneemt tegen de afgelopen 100 jaar jazz-zang en tegelijkertijd een pad uitstippelt voor de toekomst van de cultuur. Het album, geproduceerd door James, bevat de all-star band Big Yuki (A Tribe Called Quest), Ben Williams (Kamasi Washington) en Jharis Yokley (My Brightest Diamond) en onderzoekt de breedte van Erykah Badu's iconische catalogus, van haar baanbrekende debuutalbum Baduizm tot haar hedendaagse meesterwerken New Amerykah Pt. 1 en 2. Maar vergis je niet: Dit is door en door een jazz album. Opgezet in de geest van Herbie Hancock's River: The Joni Letters, put James kunstig uit zijn ervaringen met moderne meesters McCoy Tyner, Robert Glasper en Flying Lotus om door een improviserende lens een nieuw sonisch landschap te creëren. James bouwt ook voort op zijn reputatie als smaakmaker van de moderne jazz door de introductie van de blazers Ebban Dorsey en Diana Dzhabbar.