Shadow Kingdom presenteert Dylan met onthullende 21e-eeuwse versies van nummers uit zijn legendarische oude catalogus - waaronder fanfavorieten als "Forever Young" en "It's All Over Now, Baby Blue," en diepgaande catalogusjuweeltjes als "Queen Jane Approximately" en "Wicked Messenger". De setlist van het album bevat 13 originele nummers die Dylan zelf heeft uitgekozen plus de afsluitende instrumental, "Sierra's Theme". De film werd ongelooflijk goed ontvangen en de nieuwe arrangementen plus Dylan's zang schitteren echt.