Na in Velsen het gymnasium gevolgd te hebben, ging Diepraam in 1962 medicijnen studeren aan de Universiteit van Amsterdam, was hij lid van het Amsterdams Studenten Corps en roeide hij bij ASR Nereus. Binnen het studentencorps leerde Diepraam, bij zijn dispuutgezelschap Marnix, Freek de Jonge en Bram Vermeulen kennen en werd hij lijffotograaf van hun cabaretgroep Neerlands Hoop in Bange Dagen.
Na twee jaar geneeskunde te hebben gestudeerd, stapte Diepraam in 1966 over op niet-westerse sociologie. In 1968 werd hij werkzaam als fotoredacteur van het tijdschrift Student waarna hij in 1970 besloot om professioneel met fotografie aan de slag te gaan.