Deze komische film is gebaseerd op het leven van jazzgitarist Emmett Ray (Sean Penn). De legendarische Ray was een onverantwoordelijke, met geld smijtende, arrogante, onuitstaanbare dronkelap maar ondanks alles, de beste gitarist ter wereld. We volgen het leven van Ray. Zijn bizarre hobby's als het schieten op ratten en het staren naar voorbij razende treinen. Zijn dromen over eeuwige roem en bakken met geld, zijn passie voor Blanche (Uma Thurman) en zijn vreemde obsessie voor de veel bekendere gitarist Django Reinhardt. Deze bijzondere film heeft niet voor niets twee Oscarnominaties gekregen. Een voor de beste mannelijke hoofdrol (Sean Penn) en een voor de beste vrouwelijke bijrol (Samantha Morton).